Ab 1445 begann das Herrschaftsgebiet La Gomera, von mehreren Generationen des Stamms der Peraza beherrscht zu werden. Der erste Peraza hieß mit Vornamen Hernán. Sein Sohn, Hernán Peraza El Joven, erlebte während seiner Herrschaft mehrere Aufstände aufgrund seines tyrannischen Verhalten und der schlechten Behandlung gegenüber den Inselbewohnern. Dadurch fand er einen gewaltsamen Tod in der Höhle cueva de Guahedum. Der Historiker Viera y Clavijo (1731- 1831) bezieht sich auf diesen historischen Zeitraum, als er schrieb, dass die Ureinwohner von La Gomera „ohne einen Speer abzuwerfen, Juan Bethencourt besiegten und alle diejenigen, die seine Eroberung mehr schätzten, seinen Gehorsam erschwerten und seine Unterwerfung blutiger machten.?
Eine der umstrittensten Persönlichkeiten der Geschichte von La Gomera, Beatriz de Boadilla, war die Gattin von Hernán Peraza El Jóven. Nach dessen, durch die aufständischen Ureinwohner von La Gomera verursachten, Tod, unterdrückte sie die Rebellion mit extremer Grausamkeit und mit Hilfe des Eroberers von Gran Canaria, Pedro de Vera. Später heiratete sie Alonso Fernández de Lugo, eine weitere Schlüsselfigur bei der Eroberung der Kanarischen Inseln. Ihre Person wurde auch in Verbindung mit Christoph Kolumbus gebracht, den sie während seiner Besuche auf der Insel empfing. Sie starb im Jahre 1504 am Königshof von Madrid.
Die Ureinwohner von La Gomera waren groß und stark, flink und leidenschaftlich und legten wenig Wert auf ihre Kleidung. Unter den Inselbewohnern gab es großartige und mutige Menschen, wie Igalan, Aguahanahizan, Agualercher, Hauche, Amuhaici, Aguacoromos. „Und da sie alle im Krieg starben, verblieben ihre Namen unter ihren Nachkommen, als Zeichen des Verdienst der Nachahmung und Erinnerung”. Leonardo Torriani (1560 – 1628).
Fernando de Amalahuigue: Nach dem Tod von Amalahuigue, König von La Gomera am Ende des 14. Jahrhunderts, wurde die Insel in vier Bezirke aufgeteilt: Agana, Orone, Mulagua und Ipalán, die aus Gründen von Pakten und Bündnissen unter sich vermacht wurden. Den geschichtlichen Aufzeichnungen folgend, wurde er, nachdem er um 1384 einen europäischen Einfall abgewiesen hatte, mit dem Namen Fernando getauft und befürwortete eine frühe Evangelisation. Während des 16. Jahrhunderts unterlag La Gomera den Angriffen der englischen und holländischen Seeräuber, obgleich der schwerste Einfall durch Piraten, den La Gomera erlitt, der, der Berber im Jahre 1618 war, der die Insel verwüstete. Der, für die innere Verteidigung ausgerichtete, Turm Torre del Conde, reichte nicht aus, um die Angriffe zu verhindern.
Im Jahre 1492 wurde die Bucht von San Sebastián de La Gomera zum letzten Anlaufshafen einer, in die Geschichte eingegangenen, Heldentat: die Entdeckung eines neuen Kontinents. Die Reisen von Christoph Kolumbus gingen denen, von anderen, berühmten Seefahrern, wie Hernán Cortés, Francisco Pizarro und Vasco Núñez de Balboa, voraus.
Steiles und holpriges Land. Die beschwerlichen Lebensbedingungen, die die Inselbewohner zu bewältigen hatten, haben sie oft dazu veranlasst, ein besseres Leben in Amerika zu suchen. Eine Tatsache, deren bester, legendärer Beweis die Epik von Telémaco darstellt. Das Seegelschiff Telémaco, 27 Meter lang und für den Inseltransport ausgerichtet, lief am 10. August 1950 mit 170 Männern und einer Frau an Bord von Valle Gran Rey Richtung Venezuela aus. Zur damaligen Zeit war das heimliche Auswandern ein hilfreiches Mittel, um die Reisen zu verwirklichen. Zwei fürchterliche Gewitter, Wasser- und Lebensmittelknappheit und sogar ein Aufstand waren die Nachricht jener Überfahrt, die 43 Tage später auf venezolanischem Boden endete.Die Wirtschaft erhielt eine, in gewisser Weise bedeutsame, jedoch gleichbleibende Bevölkerung vom 16. bis 19. Jahrhundert aufrecht, während die Produktion der Cochinille ein mäßiges Wachstum begünstigte. Der Bewässerunganbau neuer Handelsprodukte, zuerst Tomaten, später Bananen, verursachte ab dem Jahre 1900 einen Wirtschaftsaufschwung, der sich innerhalb der Geschichte von La Gomera als Hauptwachstum der Bevölkerung widerspiegelte.
